È un politico italiano. Dal 1999 al 2009 ha ricoperto la carica di sindaco di Firenze. Attualmente è un eurodeputato (S&D).
Nato a Firenze, passa l'adolescenza a Napoli dove frequenta il Liceo Classico Umberto I: in quegli anni si avvicina al Collettivo Studentesco.
Ritornato nel capoluogo toscano, inizia la sua carriera politica e nel 1989 si laurea in filosofia morale all'Università degli Studi di Firenze.
È sposato e ha due figli. Nel 2002 è stato il fondatore e il presidente della nuova Fiorentina, dopo il fallimento della società viola.
Iscritto al PCI, ha fatto parte della Federazione Giovanile Comunista prima di diventare, nell'ordine, consigliere comunale, deputato alla Camera, Sindaco di Firenze ed europarlamentare con i partiti a cui ha aderito successivamente.
Allo scioglimento del Partito Comunista Italiano fa parte del PDS e, di seguito, dei DS. Diviene membro della segreteria nazionale dei Democratici di Sinistra, di cui è stato anche responsabile degli enti locali. È stato inoltre membro del Comitato nazionale DS per la costituente del Partito Democratico (il cosiddetto Comitato dei 45 o Comitato 14 ottobre).
Aderisce quindi al Partito Democratico fin dalla sua nascita, non mancando però qualche venatura polemica negli anni successivi. Dal 2010 si è schierato tra coloro che sostengono che il PD debba far parte del PSE.
